据台湾媒体报道，金马影帝梁朝伟在《阿飞正传》露脸仅2分半，全程没有台词，长镜头拍摄了他刁着烟整理仪容，数了厚厚一叠的钞票，最后拿着梳子梳理了油头，灯一关，电影结束，成就经典的一幕，更为电影留下了余韵。
梁朝伟曾透露演出《阿飞正传》时，正是他演艺事业的低潮，对演戏失去兴趣的阶段，他说：“直到碰到王家卫才知道自己还是可以进步的，突然间对演戏的兴趣又回来了。所以《阿飞正传》的镜头，对我来说是很大的感受。”
但是梁朝伟、王家卫首次合作并不那么顺利，他们一同回忆两人合作的第一次拍摄是拍梁朝伟吃梨子的画面，吃一口就丢掉，“很简单，拍了10多次。”梁朝伟听到忍不住接话：“不止，吃了27次吧！”让王家卫笑说：“拍到他很生气。”